سيمون وينشستر، OBE، كاتب وصحفي ومذيع بريطاني، وُلد في شمال لندن في 28 سبتمبر 1944، هو الطفل الوحيد لبرنارد وأندريه وينشستر (التي كانت ديويل سابقًا).
على الرغم من أنه ليس كاثوليكيًا، تلقى تعليمه الأول في دير داخلي في بريدبورت، دورست، وبعد ذلك في مدرسة هاردي في دورتشستر، دورست. بعد أن قضى بعض الوقت في رحلة تتنقل بالمواصلات المشتركة حول كندا والولايات المتحدة لمدة تقارب السنة بين ترك المدرسة والالتحاق بالجامعة، التحق بجامعة أكسفورد في عام 1963 لدراسة الجيولوجيا في كلية سانت كاثرينز.
بعد التخرج في عام 1966، انضم إلى شركة تعدين كندية، فالكونبريدج أوف أفريقيا، وعمل كجيولوجي ميداني في أوغندا، بحثًا عن رواسب النحاس في سفوح جبال روينزوري، بالقرب من الحدود مع الكونغو.
ثم قام بالانتقال بشكل مفاجئ وغير متوقع إلى الصحاف