تم انتخاب ويل هاسكل في عام 2018 لتمثيل سبع بلديات، بما في ذلك مسقط رأسه، في مجلس الشيوخ في ولاية كونيتيكت. بعد أشهر قليلة من تخرجه من الكلية، تمكن هو وصديقه المقرب الذي تحول إلى مدير حملته من إسقاط حامل المنصب الجمهوري الذي كان عضوًا في التشريعي لفترة أطول مما كان ويل على قيد الحياة. حملتهم نشطت جيشًا من المتطوعين الشبان الذين تحفزوا من خلال النضال من أجل وقف العنف بالأسلحة، وسويًا قلبوا النتيجة في الشيوخ لصالح الفريق الأزرق. في مجلس الشيوخ، يشغل ويل منصب رئيس لجنة النقل ونائب رئيس لجنة الإدارة الحكومية والانتخابات. قضى ولايته الأولى في التركيز على قضايا تكلفة الدراسة الجامعية، وتحسين وسائل النقل، وحقوق التصويت. في عام 2019، ساعد في إنشاء برنامج الكلية المجانية في كونيتيكت، بحيث يتاح لكل خريج من المدرسة الثانوية فرصة متابع
